En 2011, Boca realizó una gira por España, en donde enfrentó entre otros equipos al Espanyol de Barcelona.

Aquella vez, Osvaldo no ocultó en los medios españoles que enfrentaría a su ídolo, Juan Román Riquelme, con quien se dio un gran abrazo antes de empezar el partido.

En la chapa final, 3 a 1 para los catalanes, Osvaldo se anotó con dos tantos, y es notable el archivo: no festejó los goles.