Ya en sus inicios, James fue premiado con el trofeo 'Pony Fútbol 2004', en el torneo juvenil amateur más importante de Colombia.

Si bien la competición era para menores de 14 años, a sus 12 James Rodríguez consiguió marcar un gol olímpico en la final para que su equipo, Academia Tolimense, se llevara el título.

Además, el zurdo fue el goleador del torneo, nombrado el mejor jugador y de allí fichó con Envigado con solo 13 años.